À seulement 22 ans, Benjamin Castaldi a vécu une véritable descente aux enfers financière après avoir hérité d’une fortune d’environ un million de dollars de son grand-père, le légendaire Yves Montand. L’animateur, qui a toujours cultivé un goût prononcé pour le luxe, a rapidement vu cette somme disparaître après une tentative hasardeuse de se lancer dans la production musicale aux États-Unis. Un échec cuisant qui l’a contraint à un retour précipité en France, ruiné et endetté.
En 1992, convaincu d’avoir flairé la bonne affaire, Castaldi mise tout sur Esther Galil, une chanteuse israélienne ayant connu un succès éphémère dans les années 70 avec Le Jour se lève. Sans véritable expérience dans l’industrie musicale, il part pour Los Angeles avec l’ambition de relancer sa carrière. Mais sur place, son projet tourne rapidement au fiasco. Il dépense sans compter : location de voitures de luxe, suite grand standing au Peninsula de Beverly Hills, dîners fastueux… Dans un monde où personne ne lui offre même une olive, selon ses propres mots, il réalise trop tard qu’il est devenu la cible idéale des opportunistes.
En l’espace de quelques mois, son rêve américain vire au cauchemar. Les dépenses somptuaires ne produisent aucun résultat, la production musicale qu’il espérait voir éclore ne voit jamais le jour et son compte en banque se vide à une vitesse vertigineuse. À son retour en France, il n’a plus rien, si ce n’est des dettes et une profonde humiliation. Pire encore, lorsqu’il sollicite l’aide de sa mère, Catherine Allégret, celle-ci est consternée : « Non seulement tu as bouffé tout l’argent de ton grand-père, mais tu me demandes encore du fric ? », lui lance-t-elle, horrifiée.
Loin de se laisser abattre, Benjamin Castaldi va pourtant rebondir grâce à un coup de pouce de sa mère. Elle l’oriente vers Michel Drucker, qui cherche un stagiaire pour son émission Studio Gabriel. Relégué au rang de porteur de cafés après avoir voulu jouer les magnats de la production musicale, l’ancien héritier déchu finit par faire bonne impression. Son bagout séduit Drucker, qui décide de lui offrir une première chance en le lançant en direct à la télévision. Une opportunité qui marquera le début de sa carrière dans l’audiovisuel.
Malgré cet échec cuisant, Castaldi n’a jamais vraiment changé son rapport à l’argent. Son succès sur M6 avec Loft Story et Nouvelle Star, puis Secret Story sur TF1, lui permettra de s’enrichir à nouveau, avant d’essuyer d’autres revers financiers. « Je n’ai pas respecté l’argent, et quand tu ne respectes pas l’argent, il ne te respecte pas », confie-t-il aujourd’hui avec lucidité.
Son parcours illustre à la fois l’insouciance de la jeunesse, les illusions du rêve américain et la capacité à rebondir après un échec retentissant. De millionnaire héritier à stagiaire chez Drucker, puis à animateur vedette, Benjamin Castaldi a traversé toutes les étapes de la gloire et de la déchéance, prouvant qu’en dépit de ses erreurs, il a su tirer des leçons de ses mésaventures.